Die erste urkundliche Erwähnung erfolgte im Jahre 860. Die Spanheimer verliehen den Osterwitzern 1209 das Erbamt der Mundschenken. Der letzte Schenk von Osterwitz wurde 1475 bei einem Türkeneinfall gefangen und starb in der Gefangenschaft ohne Erben. Hochosterwitz fiel an den Landesfürsten, Kaiser Friedrich III. zurück. König Ferdinand I. verpfändete Osterwitz an den Landeshauptmann, Christof Khevenhüller; 1571 erwarb Georg Freiherr von Khevenhüller, ebenfalls Landeshauptmann, die Burg käuflich, baute sie wegen der drohenden Türkeneinfälle aus, versah sie mit einer Waffenkammer und ließ die 14 Tore in den Jahren 1570 - 1586 errichten. Ein derartig vielseitig gesicherter Burgweg zählt nicht nur zu den größten Seltenheiten, sondern stellt ein Unikum im Burgenbau dar. Eine alte Urkunde verzeichnet die Namen der einzelnen Tore.
Seit dieser Zeit fanden keine wesentlichen baulichen Veränderungen statt. Die Burg ist bis zum heutigen Tag ununterbrochen im Besitz der Familie Khevenhüller. In einer Verfügung des Bauherrn, Georg Khevenhüller, aus dem Jahre 1576, welche auf einer Marmortafel im Burghof zu lesen ist, wird das Vermächtnis erlassen, es möge die Burg im Besitz der Nachkommen bleiben und diese mögen für deren Erhaltung Sorge tragen. Diesem Vermächtnis hat sich die Familie Khevenhüller stets verpflichtet gefühlt.
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